초록 |
본 연구에서는 내분비계 교란물질로 알려진 phthalate계 가소제를 대체하기 위해 다양한 반응 경로를 통하여 norbornene diester 유도체를 합성하였다. 합성 방법으로는 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid(NDA)를 출발물질로 하여 trialkyl borate를 이용한 trialkyl borate 공정, alcohol 및 촉매를 사용한 bronsted acid 공정, titanium alkoxide 공정이 있다. Trialkyl borate 공정은 재사용이 가능하여 환경 친화적이나 수율이 떨어지는 단점이 있다. 또한 dicyclopentadiene(DCPD)을 출발물질로 하여 dialkyl maleate와의 Diels-Alder 반응 공정에서는 cyclopentadiene(CPD)를 Lewis acid 촉매 하에서 반응시키는 방법과 1-pot에서 진행하는 방법이 있다. 1-pot 공정은 간편하나 수율 및 순도가 떨어지는 것을 확인하였다. 합성 공정의 최적화를 위해 반응시간, 반응온도, 반응몰수를 변화하였으며, 1H-NMR, HPLC를 통해 비교 분석 하였다. |