알파 리포산의 개환 및 중합

박철호; 김애란; 윤혜리; 이종휘; Chul Ho Park; Ae Ran Kim; Hye Lee Yun; Jonghwi Lee

Polymer(Korea), Vol.30, No.4, 357-361, July, 2006

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알파 리포산의 개환 및 중합

Ring Opening and Polymerization of Alpha-Lipoic Acid

박철호, 김애란, 윤혜리, 이종휘 ^†

중앙대학교 화학공학과

Chul Ho Park, Ae Ran Kim, Hye Lee Yun, and Jonghwi Lee^†

Department of Chemical Engineering and Materials Science, Chung-Ang University, 221, Heukseok-dong, Dongjak-gu, Seoul 156-756, Korea

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초록

생체 내에서 생성되는 알파 리포산은 산화방지, 혈당량 조절뿐만 아니라 식욕 억제, 비만 억제 효과 등을 가지고 있다. 약물로도 이용되고 있는 이 물질은 두 개의 황을 함유하고 있는 오각형 고리구조를 가지고 있어, 열과 자외선에 의해서 쉽게 개환되고 나아가 고분자로 중합될 수 있어서 약물로서 투여했을 경우 생체 이용률이 낮아지는 문제가 보고되어 있다. 본 연구는 개환에 따른 고분자화를 위한 다양한 조건을 조사하였다. 리포산은 녹는점이 지나야만 개환이 발생하였지만 그 이상의 온도에서는 온도의존성이 없었다. 70 ℃에서 개환율은 시간에 비례하였고 농도에 반비례하였다. 1시간 동안, 70 ℃ 아세트산에서 자외선과 함께 개환된 경우 개환율은 가장 높은 70%였다. 이렇게 개환된 알파 리포산들은 대부분이 이황 고분자로 변했고, 개환율이 커질수록 고분자의 분자량도 증가하였다.

Alpha-lipoic acid (ALA) synthesized in the body has virtues such as anti-oxidation, blood sugar regulation, appetite suppression, and anti-obesity, etc. ALA, which is also used as a drug, has a five-membered ring including disulfide and so easily losses bioavailability due to ring opening and subsequent polymerization by heat or ultraviolet. This report studies various conditions for ring opening polymerization. The ring opening starts above the melting point of ALA, but there was no temperature dependence above it. At 70 ℃, the degree of ring opening was proportional to reaction time and inversely proportional concentration. The degree of ring opening in acetic acid with UV for 1 hour reached the maximum conversion (70%). Most cleaved ALA changed into disulfide polymers, and the molecular weight of the polymers increased as the amount of ring opening increased.

Keywords:alpha-lipoic acid;cleavage;disulfide polymer

[References]

Cicchillo RM, Booker SJ, J. Am. Chem. Soc., 127(9), 2860 (2005)
Booker SJ, Chem. Biol., 11, 10 (2004)
Fuches J, Parker L, Zimmer G, Lipoic Acid in Health and Disease, Marcel Dekker, Inc., New York (1997)
Bilska A, Wlodek L, Pharmacological Reports, 57, 570 (2005)
Kim MS, Park JY, Namkoong C, Jang PG, Ryu JW, Song HS, Yun JY, Namgoong IS, Ha J, Park IS, Lee IK, Viollet B, Youn JH, Lee HK, Lee KU, Nat. Med., 10, 727 (2004)
Biewenga GP, Haenen GRMM, Bast A, Gen. Pharmac., 29, 315 (1997)
Roy S, Parker L, Biofactors, 8, 17 (1998)
Bachrach SM, Woody JT, Mulhearn DC, J. Org. Chem., 67, 8983 (2002)
Singh R, Whitesides GM, J. Am. Chem. Soc., 112, 6304 (1990)
Barltrop JA, Hayes PM, Calvin M, J. Am. Chem. Soc., 76, 4348 (1954)
Nambu Y, Acar MH, Suzuki T, Endo T, Makromol. Chem., 189, 495 (1988)
Thomas RC, Reed LJ, J. Am. Chem. Soc., 78, 6148 (1956)
Houk J, Whitesides GM, Tetrahedron, 45, 91 (1989)

[Referenced By]

[Related Articles]

[1] Cicchillo RM, Booker SJ, J. Am. Chem. Soc., 127(9), 2860 (2005)

[2] Booker SJ, Chem. Biol., 11, 10 (2004)

[3] Fuches J, Parker L, Zimmer G, Lipoic Acid in Health and Disease, Marcel Dekker, Inc., New York (1997)

[4] Bilska A, Wlodek L, Pharmacological Reports, 57, 570 (2005)

[5] Kim MS, Park JY, Namkoong C, Jang PG, Ryu JW, Song HS, Yun JY, Namgoong IS, Ha J, Park IS, Lee IK, Viollet B, Youn JH, Lee HK, Lee KU, Nat. Med., 10, 727 (2004)

[6] Biewenga GP, Haenen GRMM, Bast A, Gen. Pharmac., 29, 315 (1997)

[7] Roy S, Parker L, Biofactors, 8, 17 (1998)

[8] Bachrach SM, Woody JT, Mulhearn DC, J. Org. Chem., 67, 8983 (2002)

[9] Singh R, Whitesides GM, J. Am. Chem. Soc., 112, 6304 (1990)

[10] Barltrop JA, Hayes PM, Calvin M, J. Am. Chem. Soc., 76, 4348 (1954)

[11] Nambu Y, Acar MH, Suzuki T, Endo T, Makromol. Chem., 189, 495 (1988)

[12] Thomas RC, Reed LJ, J. Am. Chem. Soc., 78, 6148 (1956)

[13] Houk J, Whitesides GM, Tetrahedron, 45, 91 (1989)